《好汉两个半》第五季，由导演泰德瓦斯执导，查理·辛、乔恩·克莱尔和安加斯·T·琼斯领衔主演。故事讲述了Jake面临初三升学的压力，感到非常不安。Charlie和Alan分别向他们讲述了自己初三生活中如噩梦般的经历，使得Jake更加沮丧。这些故事对Jake产生了巨大的负面影响，以至于他在上学的第一天下了校车，躲回了家里。

最终，Charlie和Alan意识到他们所分享的故事其实是自己内心的担忧，他们把这些担忧传递给了Jake。他们决定教导Jake如何面对自己的恐惧，但事情却不如他们预期的那样进行。Charlie迟疑不决地与Evelyn外出，却意外地发现她竟然拥有一家大公司。在那里，Charlie置身于一群美丽而富有的女性之间。Alan听说了一些他们享乐的传闻，对此非常嫉妒。Evelyn向Charlie介绍了一个迷人的女士，他们之间相处得非常融洽，但这全部都是Evelyn精心策划的，目的是让Charlie的丈夫发现自己的妻子外面有了疯狂的风流韵事，从而使他们的婚姻走到尽头，Evelyn就能趁机卖掉他们的房子。Charlie和Evelyn彼此利用的关系逐渐明朗化。

在这一季里，Jake的内心压力与不安感得到了充分的展示。初中对于每个学生来说都是个新的挑战，而Jake作为一个正在青春期发育的少年，更是感到了巨大的压力。他对未来进入初三后所要面临的挑战和课程倍感恐惧，迷茫不已。

Charlie和Alan想以自己过往的经历来鼓励和支持Jake，并希望能减轻他的恐惧感。然而，他们没有意识到这些故事实际上只是他们个人内心的担忧和痛苦。他们试图以自己的经历告诉Jake事情如何糟糕，却忽略了这对Jake造成了消极的影响，甚至让他放弃面对问题、逃避现实。这一点使得Charlie和Alan深感愧疚，并决定通过其他方式帮助Jake。

与此同时，Charlie的生活也面临着一些变化。他与Evelyn外出时，偶遇了她拥有的一家大公司。在这里，他置身于一群光彩照人的富有女性中，引起了他的极度好奇。尽管Alan对此感到嫉妒，但Charlie对这种新奇的生活体验感到兴奋。然而，Charlie并不知道，他与Evelyn的相处其实是一场被精心安排的计划。

Evelyn为了摆脱婚姻的束缚，借机将他们的房屋卖掉，利用Charlie与那位迷人女士的亲密关系来实现计划。Charlie与Evelyn的利用关系逐渐变得明朗，各自对对方的心思都有所察觉。他们开始研究对方是否真的关心和爱护自己，或者只是单纯地利用对方来达成自己的目的。这一切都让他们在互相利用与被利用的边缘游走，而这个边缘将是他们未来关系中的关键点。

这一季的《好汉两个半》通过展现Jake面对初三压力的内心挣扎，以及Charlie与Evelyn之间的复杂关系，让观众们在欢笑与泪水中思考成长、家庭和亲情的真谛。同时，也让人们更加深入地探讨了人性中自私与利用的心理因素。